THCP, THC e HHC: Desvendando as Diferenças entre Canabinóides
A planta Cannabis sativa L. é uma fonte extraordinariamente rica de compostos químicos, com mais de 150 canabinóides identificados até à data. Estes compostos interagem de formas complexas com o sistema endocanabinóide humano, influenciando uma vasta gama de processos fisiológicos. Entre os canabinóides mais conhecidos está o delta-9-tetrahidrocanabinol (THC), o principal responsável pelos efeitos psicoativos associados à canábis. No entanto, a investigação científica continua a desvendar novos compostos e a aprofundar o conhecimento sobre os já existentes, revelando um panorama muito mais diversificado e complexo.
Recentemente, dois outros canabinóides têm ganhado destaque, tanto na comunidade científica como no mercado de consumo: o tetrahidrocanabiforal (THCP) e o hexahidrocanabinol (HHC). O THCP, descoberto em 2019, surpreendeu os investigadores pela sua potência potencialmente superior à do THC. O HHC, um derivado hidrogenado do THC, conhecido desde meados do século XX mas que ganhou nova popularidade, apresenta um perfil de estabilidade e efeitos distinto. Compreender as diferenças fundamentais entre THC, THCP e HHC é crucial não só para cientistas e profissionais de saúde, mas também para consumidores informados que procuram navegar num mercado em constante evolução.
Este artigo propõe-se a explorar em detalhe as características distintivas destes três canabinóides. Analisaremos as suas estruturas químicas, os mecanismos de ação no sistema endocanabinóide, os efeitos fisiológicos e psicoativos, a potência relativa, o estado atual da investigação científica e o complexo enquadramento legal em Portugal e na Europa. O objetivo é fornecer uma visão clara, educativa e baseada em evidências científicas, desmistificando estes compostos e promovendo uma compreensão mais profunda das suas implicações para a saúde, a ciência e a sociedade.
Perfis Químicos e Estruturais
As diferenças nos efeitos e na potência entre THC, THCP e HHC começam ao nível molecular. A estrutura química de cada canabinóide determina como ele interage com os recetores do sistema endocanabinóide e, consequentemente, os seus efeitos no organismo.
Estrutura Molecular do THC
O delta-9-tetrahidrocanabinol (Δ⁹-THC) é o canabinóide psicoativo mais abundante e estudado da planta Cannabis sativa L. A sua fórmula química é C₂₁H₃₀O₂. A estrutura do THC é caracterizada por um sistema de três anéis (um anel aromático, um anel ciclohexeno e um anel pirano) e uma cadeia lateral alquílica ligada ao anel aromático. No THC mais comum, esta cadeia lateral é composta por cinco átomos de carbono (cadeia pentil).
A presença de uma ligação dupla específica no anel ciclohexeno (na posição delta-9) é crucial para a sua interação com os recetores canabinóides, particularmente o CB1, e é a principal responsável pelos seus efeitos psicoativos. A estereoquímica da molécula, especificamente a configuração (-)-trans, também é importante para a sua atividade biológica.
Estrutura Molecular do THCP
O tetrahidrocanabiforal (THCP), especificamente o (-)-trans-Δ⁹-tetrahidrocanabiforal (Δ⁹-THCP), foi isolado e identificado pela primeira vez em 2019 por uma equipa de investigadores italianos a partir de uma variedade de canábis medicinal (FM2). A sua descoberta foi significativa porque revelou a existência natural de um homólogo do THC com uma cadeia lateral alquílica mais longa.
A estrutura do THCP é muito semelhante à do THC, partilhando o mesmo núcleo tricíclico. A diferença fundamental reside na cadeia lateral alquílica: em vez da cadeia pentil (5 carbonos) do THC, o THCP possui uma cadeia heptil (7 carbonos). A sua fórmula química é C₂₃H₃₄O₂. Esta extensão da cadeia lateral é a chave para a sua interação potencialmente mais forte com os recetores canabinóides, como discutiremos mais adiante. A descoberta do THCP ocorreu em paralelo com a do seu análogo não-psicoativo, o canabidiforal (CBDP), que possui a mesma cadeia heptil mas a estrutura base do CBD.
Estrutura Molecular do HHC
O hexahidrocanabinol (HHC) difere do THC e do THCP de uma forma mais fundamental. Enquanto THC e THCP são fitocanabinóides naturais (embora o THCP ocorra em concentrações muito baixas), o HHC é geralmente considerado um canabinóide semi-sintético, embora possa ocorrer em vestígios na planta. É produzido através da hidrogenação do THC (ou de CBD previamente convertido em THC). A hidrogenação é um processo químico que adiciona átomos de hidrogénio à molécula, quebrando as ligações duplas.
No caso do HHC, a ligação dupla no anel ciclohexeno do THC é saturada. Esta saturação resulta numa molécula quimicamente mais estável, menos suscetível à oxidação e degradação pela luz UV e calor, conferindo-lhe um prazo de validade potencialmente mais longo. A fórmula química do HHC é C₂₁H₃₂O₂.
Um aspeto crucial do HHC é o seu isomerismo. Durante o processo de hidrogenação, formam-se dois diastereómeros principais devido à criação de um novo centro quiral na posição 9: o 9R-HHC e o 9S-HHC. Estes isómeros têm a mesma fórmula química mas diferentes arranjos espaciais, o que resulta em diferentes afinidades de ligação aos recetores canabinóides. Tipicamente, o 9R-HHC é considerado o isómero mais ativo, com afinidade semelhante à do THC, enquanto o 9S-HHC é significativamente menos potente.
Esta análise estrutural revela que, embora partilhem um núcleo comum (exceto pela saturação no HHC), as variações na cadeia lateral (THC vs. THCP) e a saturação do anel (THC/THCP vs. HHC) são as diferenças químicas fundamentais que ditam as suas distintas interações biológicas e perfis de efeitos.
Mecanismos de Ação no Sistema Endocanabinóide
Para compreender como o THCP, THC e HHC afetam o organismo humano, é essencial conhecer o sistema com o qual interagem: o sistema endocanabinóide. As diferenças na forma como cada um destes canabinóides se liga aos recetores deste sistema explicam grande parte das suas variações em potência e efeitos.
Brevemente sobre o sistema Endocanabinóide:
O sistema endocanabinóide (SEC) é uma complexa rede de sinalização celular presente em todos os vertebrados. Foi descoberto na década de 1990, durante investigações sobre o mecanismo de ação do THC. Este sistema desempenha um papel crucial na regulação de numerosos processos fisiológicos, incluindo humor, memória, apetite, perceção da dor, função imunitária, metabolismo e ciclos de sono.
Os principais componentes do sistema endocanabinóide são:
1.Recetores canabinóides: Principalmente o CB1 e o CB2. Os recetores CB1 encontram-se predominantemente no sistema nervoso central (cérebro e medula espinal), embora também estejam presentes em alguns tecidos periféricos. Os recetores CB2 localizam-se principalmente no sistema imunitário e em tecidos periféricos, com expressão limitada no sistema nervoso central.
2. Endocanabinóides: Moléculas produzidas naturalmente pelo corpo que atuam como ligandos dos recetores canabinóides. Os dois principais são a anandamida (N-araquidonoiletanolamina ou AEA) e o 2-araquidonoilglicerol (2-AG).
3. Enzimas: Responsáveis pela síntese e degradação dos endocanabinóides. As principais são a FAAH (amida hidrolase de ácidos gordos), que degrada a anandamida, e a MAGL (monoacilglicerol lipase), que degrada o 2-AG.
O THC é um agonista parcial dos recetores CB1 e CB2, o que significa que se liga a estes recetores e os ativa, mas não com a eficácia máxima possível. A sua afinidade de ligação é moderada, com valores de Ki (constante de inibição, que indica a afinidade de ligação) tipicamente na faixa de 5-80 nM para o recetor CB1, dependendo das condições experimentais.
A ligação do THC ao recetor CB1 é responsável pelos seus efeitos psicoativos. Quando o THC se liga a este recetor no cérebro, desencadeia uma cascata de sinalização intracelular que altera a libertação de vários neurotransmissores, incluindo dopamina, glutamato e GABA. Estas alterações na neurotransmissão manifestam-se como os efeitos psicoativos e fisiológicos característicos do THC.
A interação do THC com os recetores CB2 contribui para alguns dos seus efeitos anti-inflamatórios e imunomoduladores, embora a sua afinidade por estes recetores seja geralmente menor do que pelos recetores CB1.
Interação do HHC com Recetores Canabinóides
A interação do HHC com os recetores canabinóides é complexa devido à presença dos seus dois principais diastereómeros: 9R-HHC e 9S-HHC. Estudos farmacológicos indicam que:
•O 9R-HHC demonstra uma afinidade de ligação relativamente alta pelos recetores CB1, com valores de Ki aproximadamente de 15 nM, o que o coloca numa potência semelhante à do THC, embora ligeiramente superior. A sua afinidade pelos recetores CB2 é semelhante, cerca de 13 nM.
•O 9S-HHC, por outro lado, apresenta uma afinidade significativamente menor, aproximadamente 10 vezes inferior à do seu isómero 9R. Esta diferença dramática na afinidade de ligação destaca a importância da estereoquímica na interação com os recetores canabinóides.
A saturação da ligação dupla no anel ciclohexeno do HHC altera subtilmente a conformação tridimensional da molécula em comparação com o THC, o que pode afetar a forma como se encaixa no local de ligação do recetor. No entanto, a manutenção da cadeia lateral pentil (5 carbonos) significa que o HHC não atinge a potência do THCP.
Nota: Os valores de Ki são aproximados e podem variar entre estudos devido a diferenças nas metodologias experimentais. Valores mais baixos indicam maior afinidade de ligação.
Esta análise dos mecanismos de ação revela por que o THCP pode produzir efeitos muito mais potentes que o THC, enquanto o HHC (especificamente o isómero 9R) tem uma potência comparável ou ligeiramente superior ao THC. Estas diferenças na interação com o sistema endocanabinóide traduzem-se diretamente nos perfis de efeitos distintos destes canabinóides.
Efeitos Fisiológicos e Psicoativos
Os efeitos dos canabinóides no organismo humano são o resultado direto das suas interações com o sistema endocanabinóide, particularmente com os recetores CB1 no sistema nervoso central. As diferenças estruturais e de afinidade entre THCP, THC e HHC traduzem-se em perfis de efeitos distintos, tanto em termos de potência como de qualidade subjetiva.
Efeitos do THC
O delta-9-THC produz uma gama bem documentada de efeitos psicoativos e fisiológicos, que variam em intensidade dependendo da dose, via de administração, tolerância individual e fatores contextuais.
Efeitos psicoativos:
•Euforia e sensação de bem-estar
•Alteração da perceção sensorial (cores mais vívidas, sons mais intensos)
•Distorção da perceção temporal (sensação de que o tempo passa mais lentamente)
•Aumento da apreciação de música, arte e humor
•Alterações na cognição e memória de curto prazo
•Em doses mais elevadas ou em indivíduos suscetíveis: ansiedade, paranoia, pensamentos desorganizados
Efeitos físicos:
•Aumento do apetite (“larica”)
•Olhos vermelhos devido à vasodilatação
•Boca seca (xerostomia)
•Relaxamento muscular
•Taquicardia (aumento da frequência cardíaca)
•Diminuição da pressão intraocular
•Broncodilatação
Efeitos do THCP
Os efeitos do THCP são ainda objeto de investigação, mas os dados disponíveis, tanto de estudos em animais como de relatos anedóticos de utilizadores, sugerem um perfil qualitativo semelhante ao do THC, mas com uma potência significativamente maior.
No estudo original que identificou o THCP, os investigadores realizaram o teste da tétrade canabimimética em ratinhos, um conjunto padronizado de quatro testes comportamentais utilizados para avaliar os efeitos típicos dos canabinóides: hipotermia (diminuição da temperatura corporal), analgesia (redução da sensibilidade à dor), catalepsia (rigidez muscular) e hipomotilidade (redução da atividade motora). O THCP induziu todos estes efeitos em doses muito inferiores às do THC.
Especificamente, o THCP mostrou-se ativo em doses tão baixas como 2,5 mg/kg em ratinhos, enquanto o THC tipicamente requer doses de 10 mg/kg ou mais para produzir efeitos comparáveis. Isto sugere uma potência aproximadamente 4 vezes superior em modelos animais, embora a extrapolação para humanos deva ser feita com cautela.
Relatos anedóticos de utilizadores humanos sugerem que o THCP pode produzir:
•Efeitos psicoativos mais intensos e duradouros
•Maior potencial sedativo e relaxante
•Efeitos corporais mais pronunciados
•Limiar de dose ativa significativamente mais baixo
Efeitos do HHC
O HHC produz efeitos que muitos utilizadores descrevem como um meio-termo entre o THC e o CBD, embora mais próximos do THC. A presença dos dois diastereómeros (9R-HHC e 9S-HHC) em proporções variáveis nos produtos comerciais contribui para a variabilidade dos efeitos reportados.
Efeitos psicoativos:
•Euforia mais suave e menos ansiogénica que a do THC para alguns utilizadores
•Alterações cognitivas e percetivas semelhantes às do THC, mas geralmente descritas como menos intensas
•Maior clareza mental em comparação com doses equivalentes de THC
•Efeitos sedativos mais pronunciados, especialmente em doses mais elevadas
Efeitos físicos:
•Relaxamento muscular significativo
•Alívio da dor comparável ao THC
•Menos efeitos cardiovasculares (menor aumento da frequência cardíaca)
•Estimulação do apetite semelhante ao THC
À medida que compostos como THCP, HHC e CBD se tornam mais populares no mercado legal de cânhamo industrial em Portugal, é fundamental partilhar informações claras e baseadas em evidências sobre a segurança, os riscos e as boas práticas de utilização. Estes canabinóides apresentam perfis distintos que devem ser compreendidos antes do uso.
Perfis de Segurança
O THC é o canabinóide mais estudado. Apesar dos seus efeitos psicoativos, apresenta toxicidade aguda extremamente baixa. No entanto, pode causar ansiedade, boca seca, olhos vermelhos e impacto temporário na cognição. Utilizadores regulares devem estar atentos ao risco de dependência e efeitos mais pronunciados em adolescentes ou pessoas com condições psiquiátricas.
O THCP, uma versão mais potente do THC, tem alta afinidade pelos recetores CB1. A sua janela terapêutica é mais estreita e o risco de efeitos adversos com pequenas doses é maior. Por ser recente, os seus efeitos a longo prazo ainda não são bem compreendidos.
O HHC, uma molécula hidrogenada derivada do THC, apresenta características intermédias. É considerado seguro em doses moderadas, mas há preocupações com a sua produção industrial, especialmente se não forem eliminados resíduos de catalisadores. A variabilidade entre lotes também pode afetar a previsibilidade dos seus efeitos.
O CBD, por sua vez, é um canabinóide não psicoativo amplamente estudado. É bem tolerado, não viciante e tem aplicação terapêutica reconhecida. Pode, no entanto, interagir com medicamentos metabolizados pelo fígado, como anticoagulantes ou antidepressivos.
Recomendações de Uso Consciente
Em qualquer uso, é essencial começar com doses baixas e ir aumentando apenas se necessário. A origem dos produtos deve ser verificada e preferencialmente acompanhada de análises laboratoriais. Utilizar em ambientes calmos, evitar misturar com álcool ou outras substâncias e respeitar os próprios limites são práticas que promovem segurança.
Pessoas com doenças cardíacas, perturbações psiquiátricas ou grávidas devem evitar o uso destes compostos. Quem toma medicamentos regularmente deve procurar aconselhamento médico antes de experimentar canabinóides.
Educação e Literacia Canábica
Informar-se através de fontes científicas é essencial para distinguir entre canabinóides naturais, sintéticos ou semi-sintéticos. Muitos produtos etiquetados de forma genérica como cânhamo ou extrato de planta podem conter compostos com potências bastante diferentes. Entender estas diferenças reduz riscos e evita surpresas desagradáveis.
O uso responsável inclui conhecer os limites do corpo, evitar exageros e optar sempre por produtos certificados, sem contaminantes ou aditivos. A redução de danos passa pela moderação e pelo acesso à informação transparente.
Populações Mais Sensíveis
Adolescentes, idosos, pessoas com doenças crónicas ou histórico de dependência podem apresentar maior sensibilidade aos efeitos dos canabinóides. Nesses casos, é ainda mais importante manter acompanhamento profissional, utilizar com cautela e priorizar compostos com baixo impacto psicoativo, como o CBD.
Enquadramento Legal e Transparência
Todos os produtos da Kaya são elaborados com cânhamo industrial certificado, em conformidade com os regulamentos da União Europeia, respeitando o limite legal de THC inferior a 0,2 por cento. As nossas flores, pre-rolls, óleos e extratos são vendidos como artigos de coleção, uso externo ou aromáticos, sempre com rotulagem clara e certificados de qualidade.
Conclusão
A exploração das diferenças entre THCP, THC e HHC revela a extraordinária
complexidade e diversidade do mundo dos canabinóides. O que começou com a
identificação do THC na década de 1960 evoluiu para um campo científico sofisticado
que continua a revelar novos compostos e mecanismos de ação.
O THCP, com a sua cadeia lateral estendida e potência significativamente maior,
representa um avanço importante na nossa compreensão de como pequenas alterações
estruturais podem ter impactos profundos na atividade biológica. A sua descoberta
levanta questões intrigantes sobre o papel que este canabinóide potente, embora
presente em baixas concentrações, pode desempenhar nos efeitos da planta de canábis.
O HHC, com a sua estrutura hidrogenada e maior estabilidade, oferece perspetivas
interessantes sobre como modificações químicas podem alterar não apenas a potência,
mas também propriedades fundamentais como estabilidade e metabolismo. O seu perfil
de isómeros destaca a importância da estereoquímica na atividade dos canabinóides.
Estas descobertas têm implicações significativas tanto para a investigação científica
como para aplicações práticas. Do ponto de vista terapêutico, a compreensão mais
profunda destes compostos pode levar a medicamentos mais eficazes e específicos. Do
ponto de vista da saúde pública, o conhecimento sobre canabinóides de alta potência
como o THCP é essencial para informar políticas de redução de danos e educação.
O enquadramento legal destes compostos permanece complexo e em evolução,
refletindo os desafios de regular uma área onde as descobertas científicas
frequentemente ultrapassam o ritmo da legislação. Em Portugal, como em muitos
outros países, existe uma necessidade crescente de abordagens regulatórias baseadas
em evidências que reconheçam tanto o potencial terapêutico como os riscos destes
compostos.
À medida que avançamos, é essencial que a investigação científica, as políticas públicas
e a educação evoluam em conjunto. A descoberta de canabinóides como o THCP e o
crescente interesse em compostos como o HHC não são apenas curiosidades científicas,
mas representam oportunidades para aprofundar nossa compreensão do sistema
endocanabinóide e desenvolver novas abordagens terapêuticas.
Para o público em geral, e particularmente para aqueles interessados nos potenciais
benefícios terapêuticos ou riscos destes compostos, o acesso a informações precisas,
baseadas em evidências e livres de preconceitos é fundamental. Este artigo procurou
contribuir para esse objetivo, fornecendo uma análise detalhada e equilibrada das
diferenças entre THCP, THC e HHC, baseada no conhecimento científico atual.
À medida que este campo continua a evoluir, permanece claro que estamos apenas a
começar a desvendar os mistérios e o potencial dos canabinóides. O futuro promete
novas descobertas, desafios e oportunidades nesta fascinante interseção entre
botânica, química, farmacologia e medicina.
Referências
- Citti et al., Scientific Reports (2019)
- Adams et al., JACS (1940)
- Pertwee, British Journal of Pharmacology (2008)
- Hanus et al., Natural Product Reports (2016)
- Bow & Rimoldi, Perspectives in Medicinal Chemistry (2016)
- Mechoulam & Parker, Annual Review of Psychology (2013)
- Linciano et al., Journal of Natural Products (2020)
- Russo, British Journal of Pharmacology (2011)
- Morales et al., Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (2017)
- Volkow et al., NEJM (2014)
- Lei n.º 33/2018 – Diário da República
- Decreto-Lei n.º 8/2019 – Diário da República
- INFARMED – Canábis Medicinal
- EMCDDA – Cannabis Policy
- Xabregas, CannaReporter (2025)
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